Watkins Glen Indy Grand Prix 2006 var ett race som var den femte deltävlingen i IndyCar Series2006. Racet kördes den 4 juni på Watkins Glen International. Scott Dixon upprepade sin vinst från 2005 i ett dramatiskt race, som var det första tillfället när IndyCar Series körde på en blöt bana. Kvalet ställdes till och med in då det regnade för mycket. Mästerskapsledande Hélio Castroneves fick starta i pole position, tack vare att han hade satt helgens snabbaste tid, men han fick nöja sig med sjunde plats i tävlingen. Dixon närmade sig med många poäng i totalställningen, och låg tvåa. Vitor Meira och inhoppande Ryan Briscoe var övriga förare på prispallen.