Wheldon vann Atlantic Championship2000, och gick sedan vidare till IndyCar Series, där han gjord en start för Panther Racing på Chicagoland Speedway under 2002. När Dario Franchitti skadade sig i en motorcykelolycka 2003 fick Wheldon chansen i Andretti Green Racing, och tog flera bra placeringar, vilket gjorde att han fick köra fulltid 2004. Det året tog Wheldon sin första seger på Twin Ring Motegi, och radade upp pallplatser, vilket gav honom en andraplats i mästerskapet. Han vann titeln samt Indianapolis 500 säsongen 2005. Wheldon hade en jobbig säsong 2007, men blev trots det fyra. Han återupprepade resultatet 2008, men då stallkamraten Scott Dixon vann mästerskapet, så var säsongen en besvikelse för Wheldon, trots ytterligare två segrar. Wheldon tvingades därefter lämna teamet och gick tillbaka till Panther Racing för 2009, och blev då tvåa i Indianapolis 500.
.svg){kind=small}
