Koniferylalkohol

	Koniferylalkohol
Systematiskt namn	4-[(1E)-3-Hydroxyprop-1-en-1-yl]-2-metoxyfenol
Övriga namn	4-hydroxy-3-metoxycinnamyl
Kemisk formel	C10H12O3
Molmassa	180,203 g/mol
Utseende	Vit eller färglös subtans
CAS-nummer	32811-40-8
SMILES	Oc1ccc(cc1OC)/C=C/CO
Egenskaper
Smältpunkt	74 °C
Kokpunkt	163 - 165 °C
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Koniferylalkohol är en organisk förening med formeln HO(CH₃O)C₆H₃CH=CHCH₂OH. Den är en färglös eller vit fast substans och en av monolignolerna, som produceras via den fenylpropanoida biokemiska vägen.

Egenskaper

När koniferylalkohol sampolymeriseras med besläktade aromatiska föreningar bildar den lignin eller lignaner.^[1]^[2]^[3] Koniferin är en glukosid av koniferylalkohol. Koniferylalkohol är en mellanprodukt i biosyntesen av eugenol av stilbenoider och kumarin. Bensoeharts innehåller betydande mängd koniferylalkohol och dess estrar. Det finns i både nakenfröiga växter och blomväxter. Sinapylalkohol och 4-kumarylalkohol, de andra två ligninmonomererna, finns i blomväxter och gräs.

Framställning

Koniferylalkohol framställs av koniferylaldehyd genom verkan av dehydrogenasenzymer.^[3] Det är ett queen retinue feromon (QRP), en typ av honungsbiferomon som finns i mandibulära körtlar.^[4]

I Forsythia intermedia befanns ett dirigentprotein styra den stereoselektiva biosyntesen av (+)-pinoresinol från koniferylalkohol.^[5] Nyligen (2007) identifierades ett andra, enantiokomplementärt dirigentprotein i Arabidopsis thaliana, som styr enantioselektiv syntes av (−)-pinoresinol.^[6]

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Coniferyl alcohol, 15 maj 2022.

Noter

^ Iiyama, Kenji; Lam, Thi Bach-Tuyet; Stone, Bruce A. (1994). ”Covalent Cross-Links in the Cell Wall”. Plant Physiology 104 (2): sid. 315–320. doi:10.1104/pp.104.2.315. PMID 12232082.
^ Wout Boerjan, John Ralph, Marie Baucher "Lignin Biosynthesis" Annu. Rev. Plant Biol. 2003, vol. 54, pp. 519–46. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
^ [a b] Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. (2001). ”The Last Step of Syringyl Monolignol Biosynthesis in Angiosperms is Regulated by a Novel Gene Encoding Sinapyl Alcohol Dehydrogenase”. The Plant Cell 13 (7): sid. 1567–1586. doi:10.1105/tpc.010111. PMID 11449052.
^ Keeling, C. I.; Slessor, K. N.; Higo, H. A.; Winston, M. L. (2003). ”Isolation and identification of new components of the honey bee (Apis mellifera L.) queen retinue pheromone”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 100 (8): sid. 4486–4491. doi:10.1073/pnas.0836984100. PMID 12676987.
^ Davin, L. B.; Wang, H. B.; Crowell, A. L. (1997). ”Stereoselective bimolecular phenoxy radical coupling by an auxiliary (dirigent) protein without an active center”. Science 275 (5298): sid. 362–366. doi:10.1126/science.275.5298.362. PMID 8994027.
^ Pickel, B.; Constantin, M.-A.; Pfannsteil, J.; Conrad, J.; Beifuss, U.; Schaffer, A. (March 2007). ”An Enantiocomplementary Dirigent Protein for the Enantioselective Laccase-Catalyzed Oxidative Coupling of Phenols”. Angewandte Chemie 53 (4): sid. 273–284. doi:10.1007/s10086-007-0892-x.

Externa länkar

Wikimedia Commons har media som rör Koniferylalkohol.
Bilder & media

[1] Iiyama, Kenji; Lam, Thi Bach-Tuyet; Stone, Bruce A. (1994). ”Covalent Cross-Links in the Cell Wall”. Plant Physiology 104 (2): sid. 315–320. doi:10.1104/pp.104.2.315. PMID 12232082.

[2] Wout Boerjan, John Ralph, Marie Baucher "Lignin Biosynthesis" Annu. Rev. Plant Biol. 2003, vol. 54, pp. 519–46. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938

[PNAS-3] [a b] Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. (2001). ”The Last Step of Syringyl Monolignol Biosynthesis in Angiosperms is Regulated by a Novel Gene Encoding Sinapyl Alcohol Dehydrogenase”. The Plant Cell 13 (7): sid. 1567–1586. doi:10.1105/tpc.010111. PMID 11449052.

[4] Keeling, C. I.; Slessor, K. N.; Higo, H. A.; Winston, M. L. (2003). ”Isolation and identification of new components of the honey bee (Apis mellifera L.) queen retinue pheromone”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 100 (8): sid. 4486–4491. doi:10.1073/pnas.0836984100. PMID 12676987.

[5] Davin, L. B.; Wang, H. B.; Crowell, A. L. (1997). ”Stereoselective bimolecular phenoxy radical coupling by an auxiliary (dirigent) protein without an active center”. Science 275 (5298): sid. 362–366. doi:10.1126/science.275.5298.362. PMID 8994027.

[6] Pickel, B.; Constantin, M.-A.; Pfannsteil, J.; Conrad, J.; Beifuss, U.; Schaffer, A. (March 2007). ”An Enantiocomplementary Dirigent Protein for the Enantioselective Laccase-Catalyzed Oxidative Coupling of Phenols”. Angewandte Chemie 53 (4): sid. 273–284. doi:10.1007/s10086-007-0892-x.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]