U Should've Known Better är en sång med den amerikanska R&B-sångerskan Monica, skriven av Jermaine Dupri, Harold Lilly och sångerskan själv samt producerad av Dupri och Bryan Michael Cox. Sången skapades först för sångerskans tredje studioalbum, All Eyez on Me men när det albumet floppade och förblev outgivet i större delar av världen inkluderades spåret på Monicas fjärde studioalbum, After the Storm, som delvis bestod av ny-producerat material.
Sången släpptes som den fjärde och sista singeln från After the Storm under 2004. Monicas första ballad-singel på över 5 år klättrade till en 19:e plats på USA:s singellista Billboard Hot 100 och till en sjätte plats på Hot R&B/Hip-Hop Singles & Tracks, vilket följaktligen gjorde "U Should've Known Better" till den näst största singel-releasen från albumet.