Trinitrobensen

Trinitrobensen
Systematiskt namn	1,3,5-Trinitrobensen
Övriga namn	Trinitrobensen, TNB
Kemisk formel	C6H3(NO2)3
Molmassa	213,11 g/mol
Utseende	Ljusgula kristaller
CAS-nummer	99-35-4
SMILES	c1([N+](=O)[O-])cc([N+](=O)[O-])cc([N+](=O)[O-])c1
Egenskaper
Densitet	1,76 g/cm³
Löslighet (vatten)	330 g/l
Smältpunkt	123,2 °C
Kokpunkt	315 °C
Faror
Huvudfara	Explosiv Giftig Miljöfarlig
NFPA 704	4 2 4
LD50	284 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Detonationsegenskaper
Detonationsenergi	3927 kJ/kg
Detonationshastighet	7300 m/s (vid 1,6 g/cm³)
Stötkänslighet	7,4 Nm

Trinitrobensen är ett nitrerat aromatisk kolväte med formeln C₆H₃(NO₂)₃. Det är ett kraftigt sprängämne som liknar trinitrotoluen.

Framställning

Trinitrobensen framställs genom nitrering av bensen (C₆H₆) med vattenfri salpetersyra (HNO₃) och med koncentrerad svavelsyra (H₂SO₄) som katalysator.

${\rm {C_{6}H_{6}+3\ HNO_{3}\ {\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}\ C_{6}H_{3}(NO_{2})_{3}+3\ H_{2}O}}$

Bensen är svårare att nitrera än toluen eftersom den saknar den metylgrupp som gör molekylen mottaglig för elektrofil aromatisk substitution.

Användning

Trinitrobensen har kraftigare sprängverkan än TNT, men är det också känsligare för stötar och dyrare att tillverka. Därför används det sällan som sprängmedel, utan har ersatts av TNT.

Det används i liten skala i organisk syntes, som till exempel för syntetisk framställning av floroglucinol, men explosionsrisken gör den oatraktiv som reaktant.

Se även

• Trinitrotoluen
• Nitrobensen

Källor

• Neurotoxicity of 1,3,5-Trinitrobenzene (TNB) College of Veterinary Medicine, Oklahoma State University

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från tyskspråkiga Wikipedia, Trinitrobenzol, tidigare version.