Trigonellin

	Trigonellin
Systematiskt namn	1-metylpyridinium-3-karboxylat
Övriga namn	Nikotinsyra N –metylbetain; Coffearin; Caffearin; Gynesin; Trigenollin
Kemisk formel	C7H7NO2
Molmassa	137,14 g/mol
Utseende	Färglösa prismor
CAS-nummer	535-83-1
SMILES	C[N+]1=CC=CC(=C1)C(=O)[O-]
Egenskaper
Löslighet (vatten)	Lättlöslig
Smältpunkt	230-233 °C
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Trigonellin är kemisk förening med formel C₇H₇NO₂. Det är en zwitterjon som bildas genom metylering av kväveatomen av niacin (vitamin B₃). Trigonellin är en produkt av niacinmetabolism som utsöndras i urinen hos däggdjur.

Egenskaper

Trigonellin kristalliserar som ett monohydrat av alkohol i hygroskopiska prismor (smältpunkt 130 °C eller 218 °C [torr dec.]). Det är lättlösligt i vatten eller varm alkohol, men mindre i kall alkohol, och något i kloroform eller eter. Salterna kristalliserar som monohydroklorid i blad, svårlösliga i torr alkohol. Pikraten formar prismor (smältpunkt 198-200 °C) som är lösliga i vatten men svårlösliga i torr alkohol eller eter. Alkaloiden formar flera auriklorider, det normala saltet, B • HCl • AuCl₃, utfälls när överskott av guldklorid sättes till hydrokloriden, och efter kristallisation ur utspädd saltsyra innehållande något guldklorid, har en smältpunkt av 198 °C. Kristalliserade ur vatten eller mycket utspädd saltsyra, bildar de smala nålar av B 4 • 3 HAuCl₄ (smältpunkt 186 °C).

När trigonellin upphettas i slutna behållare med bariumhydroxid vid 120 °C, ger det upphov till metylamin, och om det behandlas på samma sätt med saltsyra vid 260 °C uppstår klor och nikotinsyra (en form av vitamin B₃). Trigonellin är en metylbetain av nikotinsyra.

Förekomst

Trigonellin förekommer naturligt i frön och frukter hos en rad växter, t. ex. kaffe.

Källor

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.

Externa länkar

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22680628