Trehalos

	Trehalos
	;
Systematiskt namn	(2 R , 3 S , 4 S , 5 R , 6 R ) -2- (hydroximetyl) -6 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4, 5-trihydroxi -6- (hydroximetyl) Oxan-2-yl] oxyoxane-3,4,5-triol
Övriga namn	α, a-trehalos; α- D -glucopyranosyl- (1 → 1) -α- D -glucopyranosid
Kemisk formel	C12H22O11
Molmassa	342,296 (vattenfri); 378,33 (dihydrat) g/mol
Utseende	Vita, ortorombiska kristaller
CAS-nummer	99-20-7
Egenskaper
Densitet	1,58 g/cm³
Löslighet (vatten)	689 g/l
Smältpunkt	203 (vattenfri); 97 (dihydrat) °C
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Trehalos, C₁₂H₂₂O₁₁, även känd som mycos eller tremalos, är en färglös, vattenlöslig, sötsmakande disackarid.

Kemiska egenskaper

Trehalos är en icke-reducerande sockerart som bildas av två glukosenheter förenade genom en 1-1 α-bindning. Bindningen gör trehalos mycket resistent mot syrahydrolys och är därför stabil i lösning vid höga temperaturer, till och med under sura förhållanden. Bindningen håller även icke-reducerande socker i sluten ringform, så att aldehyd- eller ketonändgrupper inte binder till lysin- eller argininrester av proteiner (en process som kallas glykation). Trehalos är mindre löslig än sackaros, utom vid höga temperaturer (>80 °C). Trehalos bildar en romboid kristall som dihydrat, och har 90% av sackarosens energiinnehåll i denna form. Vattenfria former av trehalos återtar lätt fukt för att bilda dihydratet.

Trehalos i vattenlösning visar upp en koncentrationsberoende tendens att klustrera. På grund av dess förmåga att bilda vätebindningar mellan varandra, så att de självassocierar i vatten och bildar kluster av olika storlekar. Alla atommolekylära dynamiksimuleringar har visat att när lösningen når en koncentration av 1,5-2,2 molar, sipprar molekylära kluster av trehalos ihop och bildar stora, kontinuerliga aggregat inom systemet.

Näringsegenskaper

Trehalos är näringsmässigt motsvarigheten till glukos, eftersom det snabbt bryts ner till glukos av enzymet trehalas, som förekommer i borstbrämet av tarmslemhinnan av allätare (inklusive människan) och växtätare. Trehalasbrist är ovanlig hos människor, förutom hos Grönlands inuiter, där den förekommer hos 10% -15% av befolkningen. Trehalos har ca 45% av sötheten av sackaros vid koncentrationer över 22%. När koncentrationen minskas, minskar dock dess söthet snabbare än den för sackaros, så att en 2,3% -ig lösning smakar 6,5 gånger mindre söt än motsvarande sockerlösning.

Biologiska egenskaper

I naturen kan trehalos hittas i djur, växter och mikroorganismer. Hos djur är trehalos förhärskande i räkor och även hos insekter, inklusive gräshoppor, fjärilar och bin, där blodsockret är trehalos. Trehalos bryts sedan ner till glukos av katabola enzymet trehalas för användning.

I växter förekommer trehalos i t. ex. solrosfrön, låsbräken, Selaginellaväxter, och havsalger. Inom svampar, är det vanligare i vissa svampar, såsom shiitake (Lentinula edodes) och ostronmussning. Trehalos kan också hittas i sådana mikroorganismer som bagerijäst och vinjäst, och det metaboliseras av ett antal bakterier, inklusive Streptococcus mutans, den orala bakterie som förorsakar dental plack.

Användning

Trehalos användas för behandling av Huntingtons sjukdom, Parkinsons sjukdom eller tauopatier, eftersom det kan rätta till fel i autofagi som uppträder vid dessa sjukdomar och förbättra avlägsnandet av dessa aggregerade proteiner.

Oral trehalos visar antidepressiva egenskaper i musmodell av depression, möjligen genom att minska P62/Beclin-1-förhållande och öka autofagi i frontala cortex. Det förhindrar också att fruktos kommer in i levern och kan utlösa autofagi av hög fetthalt i leverceller, vilket leder till en möjlig behandling av fettlever.

Källor

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.

Bra Böckers lexikon, 1980.

Externa länkar