Hoppa till innehållet

Sotolon

Från Wikipedia
Sotolon
Sotolon
Systematiskt namn3-Hydroxi-4,5-dimetylfuran-2(5H)-on
Övriga namnSotolon
Karamellfuranon
Sockerlakton
Bockhornsklöverlakton
Kemisk formelC6H8O3
Molmassa128,13 g/mol
CAS-nummer28664-35-9
SMILESO=C1OC(C)C(C)=C1O
Egenskaper
Densitet1,049 g/cm³
Smältpunkt26 - 29 °C
Kokpunkt184 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Sotolon är en lakton och ett extremt kraftfullt aromämne, vars typiska doft i höga koncentrationer påminner om bockhornsklöver eller curry, och i låga koncentrationer påminner om lönnsirap, karamell eller bränt socker. Sotolon är den huvudsakliga arom- och smakkomponenten i bockhornsklöverfrö och libbsticka,[1] och är en av flera aromatiska och smakkomponenter i konstgjord lönnsirap.[2] Det finns också i melass, lagrad rom, lagrad sake och vitt vin, florsherry, rostad tobak,[3] och torkade fruktkroppar av svampen Lactarius helvus.[4] Sotolon kan passera genom kroppen relativt oförändrat, och konsumtion av mat som innehåller mycket sotolon, såsom bockhornsklöver, kan ge en lönnsirapsarom till ens svett och urin. Hos vissa individer med den genetiska sjukdomen lönnsirapsurinsjukdom produceras den spontant i deras kropp och utsöndras i urinen, vilket leder till sjukdomens karakteristiska lukt.[5]

Denna molekyl tros vara orsaken till den mystiska lönnsirapslukten som då och då har florerat över Manhattan, New York, sedan 2005.[6] Sotolon isolerades första gången 1975 från örten Bockhornsklöver.[7] Föreningen namngavs 1980 när den visade sig vara orsaken till smaken av rårörsocker: Soto- betyder "råsocker" på japanska och -olon betyder att molekylen är enollakton.[8]

Flera lagringshärledda föreningar har pekats ut som betydelsefulla för aromen av starkviner. Sotolon (3-hydroxi-4,5-dimetyl-2(5H)-furanon) anses dock vara det viktigaste luktämnet och har även klassificerats som en potentiell åldringsmarkör för denna typ av viner. Denna kirallakton är ett kraftfullt luktämne som kan ge en nötaktig, karamell-, curry- eller härsken lukt, beroende på dess koncentration och enantiomerfördelning. Trots att det har pekats ut som ett nyckeldoftämne för andra förstärkta viner, har forskarnas uppmärksamhet också riktats mot dess bismakkaraktär, förknippad med det förtida oxidativa åldrandet av unga torra vita viner, vilket överlappar den förväntade fruktiga, blommiga och fräscha karaktären. Föreningen kan fastställas genom miniatyriserad emulgeringsextraktion följt av GC–MS/SIM[9] eller enstegs miniatyriserad vätska-vätskeextraktion följt av LC-MS/MS-analys.[10]

Fransk vin jaune

[redigera | redigera wikitext]

Vin jaune kännetecknas av bildandet av sotolon från α-ketosmörsyra.[11][12]

Se även

[redigera | redigera wikitext]
  • Kamferriska (Lactarius-svamparter vars lönnsirapsarom härrör från quabalakton III, som hydrolyserar till sotolon)

Referenser

[redigera | redigera wikitext]
Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Sotolone, 12 december 2022.

Noter

[redigera | redigera wikitext]
  1. ^ Imre Blank; Peter Schieberle (1993). ”Analysis of the seasoning-like flavour substances of a commercial lovage extract” (abstract). Flavour and Fragrance Journal 8 (4): sid. 191–195. doi:10.1002/ffj.2730080405. http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/112664676/ABSTRACT. 
  2. ^ (på franska) Caractéristiques chimiques et nutritives du sirop d'érable. Centre de recherche, de développement et de transfert technologique acéricole. March 1994. http://www.centreacer.qc.ca/uploaded/Publications/39_Fr.pdf. 
  3. ^ Sigma-Aldrich
  4. ^ Sylvie Rapior, Françoise Fons; Jean-Marie Bessièreb (2000). ”The fenugreek odor of Lactarius helvus” (abstract). Mycologia 92 (2): sid. 305–308. doi:10.2307/3761565. http://apt.allenpress.com/aptonline/?request=get-abstract&issn=0027-5514&volume=092&issue=02&page=0305.  Arkiverad 26 april 2006 hämtat från the Wayback Machine. ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 26 april 2006. https://web.archive.org/web/20060426185659/http://apt.allenpress.com/aptonline/?request=get-abstract&issn=0027-5514&volume=092&issue=02&page=0305. Läst 16 februari 2023. 
  5. ^ F. Podebrad, M. Heil, S. Reichert1, A. Mosandl, A. C. Sewell and H. Böhles (1999). ”4,5-Dimethyl-3-hydroxy-2(5H)-furanone (sotolone) — The odour of maple syrup urine disease”. Journal of Inherited Metabolic Disease 22 (2): sid. 107–114. doi:10.1023/A:1005433516026. PMID 10234605. 
  6. ^ John Matson (5 februari 2009). ”Mystery of NYC maple syrup smell solved!”. Scientific American News Blog. http://www.scientificamerican.com/blog/post.cfm?id=mystery-of-nyc-maple-syrup-smell-so-2009-02-05. 
  7. ^ F. Rijkens and H. Boelens (1975) "The future of aroma research," Proceedings of the International Symposium on Aroma Research, H. Maarse and P.J. Groenen, eds. (Wageningen, Netherlands: Pudoc, 1975), pp. 203-220.
  8. ^ Tokitomo, Yukiko; Kobayashi, Akio; Yamanishi, Tei; Muraki, Shigeru (1980) "Studies on the "sugary flavor" of raw cane sugar. III. Key compound of the sugary flavor," Proceedings of the Japan Academy, series B, 56 (7) : 457-462 ; see footnote on p. 457.
  9. ^ Freitas, Ana I.; Pereira, Vanda; Leça, João M.; Pereira, Ana C.; Albuquerque, Francisco; Marques, José C. (2018-02-15). ”A Simple Emulsification-Assisted Extraction Method for the GC–MS/SIM Analysis of Wine Markers of Aging and Oxidation: Application for Studying Micro-Oxygenation in Madeira Wine” (på engelska). Food Analytical Methods 11 (8): sid. 2056–2065. doi:10.1007/s12161-018-1176-3. ISSN 1936-9751. 
  10. ^ Marques, José C.; Pereira, Ana C.; Gaspar, João M.; Leça, João M.; Pereira, Vanda (2018). ”Rapid Determination of Sotolon in Fortified Wines Using a Miniaturized Liquid-Liquid Extraction Followed by LC-MS/MS Analysis” (på engelska). Journal of Analytical Methods in Chemistry 2018: sid. 4393040. doi:10.1155/2018/4393040. PMID 30647986. 
  11. ^ Thuy, Pham Thu; Elisabeth, Guichard; Pascal, Schlich; Claudine, Charpentier (1995). ”Optimal Conditions for the Formation of Sotolon from α-Ketobutyric Acid in the French "Vin Jaune"”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 43 (10): sid. 2616. doi:10.1021/jf00058a012. 
  12. ^ Guichard, E.; Pham, T. T.; Etievant, P. (1993). ”Quantitative determination of sotolon in wines by high-performance liquid chromatography”. Chromatographia 37 (9–10): sid. 539. doi:10.1007/BF02275793. 

Externa länkar

[redigera | redigera wikitext]
  • Wikimedia Commons har media som rör Sotolon.
Hämtad från ”https://sv.wikipedia.org/w/index.php?title=Sotolon&oldid=55896391”