Skattebøls omlagring

Skattebøls omlagring är en organisk-kemisk omlagringssreaktion där en geminalt dihalogenerat cyklopropanförening omvandlas till en allen-förening via en karbenintermediär^[1]. Reaktionen genomföres med hjälp av en organolitiumbas.^[2] Omlagringsreaktionen är uppkallad efter den norske kemisten Lars Skattebøl, som först upptäckte reaktionsmöjligheten.

Om en av substituenterna på cyklopropanringen är en 2-vinylgrupp, kommer det på grund av närvaron av dubbelbindningen att bildas en stabiliserad karben som intermediär:^[3]^[4]

Referenser

^ ”Carbenes”. Karbener är en grupp instabila föreningar av tvåvärt kol med en elektronsextett. https://iaekm.org/wiki/Carbene/. ^{[död länk]}
^ Lars Skattebøl: "Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. V.1 Formation of Tricyclo[4.1.0.04,6]heptane and Derivatives", J. Org. Chem., Volume 31(9) (1966) Pages 2789-2794 doi:10.1021/jo01347a014.
^ L. Skattebøl: "Chemistry of gem-dihalocyclopropanes – VI. A novel synthesis of cyclopentadienes and fulvenes", Tetrahedron, Volume 23, Issue 3 (1967) Pages 1107-1117 doi:10.1016/0040-4020(67)85060-9.
^ Leo A. Paquette and Mark L. McLaughlin, Organic Syntheses, CV 8, 223 Link.

[1] ”Carbenes”. Karbener är en grupp instabila föreningar av tvåvärt kol med en elektronsextett. https://iaekm.org/wiki/Carbene/. ^{[död länk]}

[2] Lars Skattebøl: "Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. V.1 Formation of Tricyclo[4.1.0.04,6]heptane and Derivatives", J. Org. Chem., Volume 31(9) (1966) Pages 2789-2794 doi:10.1021/jo01347a014.

[3] L. Skattebøl: "Chemistry of gem-dihalocyclopropanes – VI. A novel synthesis of cyclopentadienes and fulvenes", Tetrahedron, Volume 23, Issue 3 (1967) Pages 1107-1117 doi:10.1016/0040-4020(67)85060-9.

[4] Leo A. Paquette and Mark L. McLaughlin, Organic Syntheses, CV 8, 223 Link.

[1]

[2]

[3]

[4]