Under en Copa Del Rey-match i oktober 2008 kollapsade De la Red helt plötsligt på planen.[2] Under diagnostiseringen kom läkarna fram till att han hade ett allvarligt hjärtfel.[3] Innan Ruben upptäckte sina hjärtproblem var han en av Real Madrids viktigaste spelare under hösten 2008.
Han meddelade den 3 november 2010 att han slutar som fotbollsspelare för att istället bli tränare i ett av Real Madrids ungdomslag.