Rodanin

	Rodanin
Systematiskt namn	2-Sulfanyliden-1,3-tiazolidin-4-on
Övriga namn	2-Tioxo-4-tiazolidinon, 4-oxo-2-tioxotiazolin
Kemisk formel	C3H3NOS2
Molmassa	133,18 g/mol
Utseende	Blekgula kristaller
CAS-nummer	141-84-4
SMILES	C1C(=O)NC(=S)S1
Egenskaper
Densitet	0,868 g/cm³
Smältpunkt	165-169 °C
Faror
Huvudfara	Hälsovådlig
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Rodanin, C₃H₃NOS₂, är en 5-ledad heterocyklisk organisk förening som har en tiazolidinkärna. Det upptäcktes första gången 1877 av Marceli Nencki som gav den namnet Rhodaninsäure med hänvisning till dess syntes från ammoniumrodanid (i modern kemi ammoniumtiocyanat) och klorättiksyra i vatten.

Egenskaper

Rodanin bildar blekgula kristaller som är explosiva vid snabb upphettning.

Framställning

Rodanin kan framställas genom reaktion av koldisulfid, ammoniak och klorättiksyra, som fortskrider via en mellanliggande ditiokarbamat.

Användning

Rodanin används vid organisk syntes, bl. a. för framställning av aminosyran fenylalanin.

Vissa rodaninderivat har farmakologiska egenskaper, exempelvis används epalrestat för att behandla diabetisk neuropati. De flesta är emellertid urskiljningslösa med dålig selektivitet, varför denna klass av föreningar betraktas med misstänksamhet av läkemedelskemister.

Källor

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.

Externa länkar

http://www.hindawi.com/journals/ijmc/2013/793260/