Pimelinsyra
| Pimelinsyra | |
  | |
| Systematiskt namn | Heptandisyra |
|---|---|
| Kemisk formel | C7H12O4 |
| Molmassa | 160,17 g/mol |
| Utseende | Färglös eller vit fast substans |
| CAS-nummer | 111-16-0 |
| SMILES | OC(=O)CCCCCC(=O)O |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,329 g/cm³ |
| Smältpunkt | 103-106 °C |
| Kokpunkt | (vid 10 mmHg) 212 °C |
| Faror | |
| LD50 | oralt 7 000 mg/kg (råtta), oralt 4 800 mg/kg (mus) |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Pimelinsyra är en tvåvärd alifatisk karboxylsyra. Den är en organiska föreningen med formeln HO2C(CH2)5CO2H. Pimelinsyra är en CH2-enhet längre än en besläktad dikarboxylsyra, adipinsyra, och är en råvara till många polyestrar och polyamider. Jämfört med adipinsyra är pimelinsyra emellertid relativt liten industriellt sett.[1]
Derivat av syran är inblandade i biosyntesen av lysin och biotin.
Framställning
[redigera | redigera wikitext]Biosyntes
[redigera | redigera wikitext]Biosyntesen av pimelinsyra är okänd men antas börja med malonyl-CoA.[2]
Kemiska och industriella metoder
[redigera | redigera wikitext]Liksom för andra enkla dikarboxylsyror har många metoder utvecklats för att producera pimelinsyra. Pimelinsyra framställs kommersiellt genom oxidering av cykloheptanon med dikvävetetroxid. En annan väg är den relativt oselektiva oxideringen av palmitinsyra och karbonyleringen av kaprolakton.[1]
Nischade metoder
[redigera | redigera wikitext]Det finns många andra metoder. Pimelinsyra har syntetiserats från cyklohexanon och från salicylsyra.[3] I den förra vägen tillförs det ytterligare kolet av dimetyloxalat , som reagerar med enolatet. I andra synteser tillverkas pimelinsyra av cyklohexen-4-karboxylsyra,[4] och en fjärde metod finns också baserad på 1,4-reaktionen mellan malonatsystem och akrolein.[5]
Det finns flera patent för framställning av pimelinsyra.[6][7][8][9][10][11]
Användning
[redigera | redigera wikitext]Pimelinsyra kan användas för framställning av polyestrar och polyamider.[12]
Referenser
[redigera | redigera wikitext]- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Pimelic acid, 26 maj 2022.
Noter
[redigera | redigera wikitext]- ^ [a b] Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_523.
- ^ Manandhar, Miglena; Cronan, John E. (2017). ”Pimelic Acid, the First Precursor of the Bacillus subtilis Biotin Synthesis Pathway, Exists as the Free Acid and Is Assembled by Fatty Acid Synthesis”. Molecular Microbiology 104 (4): sid. 595–607. doi:. PMID 28196402.
- ^ H. R. Snyder, L. A. Brooks, S. H. Shapiro, A. Müller (1931). ”Pimelic Acid”. Organic Syntheses 11: sid. 42. doi:.
- ^ Werber, Frank X.; Jansen, J. E.; Gresham, T. L. (1952). ”The Synthesis of Pimelic Acid from Cyclohexene-4-carboxylic Acid and its Derivatives”. Journal of the American Chemical Society 74 (2): sid. 532. doi:.
- ^ Warner, Donald T.; Moe, Owen A. (1952). ”Synthesis of Pimelic Acid and α-Substituted Pimelic Acid and Intermediates1”. Journal of the American Chemical Society 74 (2): sid. 371. doi:.
- ^ U.S. Patent 2 826 609
- ^ U.S. Patent 2 800 507
- ^ U.S. Patent 2 698 339
- ^ U.S. Patent 3 468 927
- ^ U.S. Patent 4 888 443
- ^ U.S. Patent 2 673 219
- ^ Bra Böckers lexikon, 1978.
Externa länkar
[redigera | redigera wikitext]
Wikimedia Commons har media som rör Pimelinsyra.
|