Norbaeocystin
| Norbaeocystin | |
  | |
| Systematiskt namn | 3-(2-ammonietyl)-1H-indol-4-yl hydrogen fosfat |
|---|---|
| Kemisk formel | C10H13N2O4P |
| Molmassa | 256,198 g/mol |
| CAS-nummer | 21420-59-7 |
| SMILES | NCCc1c[nH]c2cccc(OP(=O)(O)O)c12 |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Norbaeocystin är en alkaloid som återfinns i svampar och är kemisk analog till den hallucinogena drogen psilocybin. Ämnet finns i små mängder i de flesta psilocybinsvampar tillsammans med psilocin, psilocybin, aeruginascin och baeocystin från vilka de är ett derivat.[1][2]
Norbaeocystin är ett N-demetylerat derivat av baeocystin (i sig ett N-demetylerat derivat av psilocybin) och ett fosforylerat derivat av 4-hydroxitryptamin. Den senare är anmärkningsvärd som en positionsisomer av serotonin, som är 5-hydroxitryptamin.
År 2020, publicerade Sherwood et al. en syntetisk metod för att producera norbaeocystin och andra mindre magiska svampföreningar i labbet.[3] Fram till detta arbete hade ingen användbar och meningsfull tillgång till dessa föreningar.
Författarna noterar en nyckelutveckling i deras metod jämfört med tidigare arbete, vilket eliminerar behovet av att rena föreningarna med hjälp av kromatografi. Deras metod isolerar föreningarna genom att fälla ut dem från en pH-justerad vattenlösning genom tillsats av aceton.
Se även
[redigera | redigera wikitext]Referenser
[redigera | redigera wikitext]- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Norbaeocystin, 5 februari 2024.
Noter
[redigera | redigera wikitext]- ^ Leung AY, Paul AG (oktober 1968). ”Baeocystin and norbaeocystin: new analogs of psilocybin from Psilocybe baeocystis”. Journal of Pharmaceutical Sciences 57 (10): sid. 1667–1671. doi:. PMID 5684732.
- ^ Gotvaldová K, Borovička J, Hájková K, Cihlářová P, Rockefeller A, Kuchař M (november 2022). ”Extensive Collection of Psychotropic Mushrooms with Determination of Their Tryptamine Alkaloids”. International Journal of Molecular Sciences 23 (22): sid. 14068. doi:. PMID 36430546.
- ^ Sherwood AM, Halberstadt AL, Klein AK, et al. Synthesis and Biological Evaluation of Tryptamines Found in Hallucinogenic Mushrooms: Norbaeocystin, Baeocystin, Norpsilocin, and Aeruginascin. J Nat Prod. February 2020. doi:10.1021/acs.jnatprod.9b01061