Mecillinam

	Mecillinam
	;
Systematiskt namn	(2S,5R,6R)-6-[(azepan-1-ylmetylen)amin]-3,3-dimetyl-7-oxo-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptan-2-karboxylsyra
Övriga namn	Coactin, Leo, Selexid, Selexidin
Kemisk formel	C15H23N3O3S
Molmassa	325,426 g/mol
CAS-nummer	32887-01-7
SMILES	CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)N=CN3CCCCCC3)C(=O)O)C
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Mecillinam eller amdinocillin är en kemisk förening med formeln C₁₅H₂₃N₃O₃S. Ämnet är ett penicillinantibiotikum med utökat spektrum av amidinopenicillinklassen som binder specifikt till penicillinbindande protein 2 (PBP2),^[1] och anses endast vara aktivt mot gramnegativa bakterier. Det används främst vid behandling av urinvägsinfektioner och har även använts för att behandla tyfoid- och paratyfusfeber.^[2]^[3] Eftersom mecillinam har mycket låg oral biotillgänglighet, har en oralt aktiv prodrog, pivmecillinam, utvecklats.

Medicinsk användning

Mecillinam används vid behandling av infektioner på grund av känsliga gramnegativa bakterier, särskilt urinvägsinfektioner som oftast orsakas av Escherichia coli.^[4] Mecillinam är aktivt mot de flesta patogena gramnegativa bakterier, förutom Pseudomonas aeruginosa och vissa arter av Proteus.^[5] Flera studier har också funnit att det är lika effektivt som andra antibiotika för att behandla Staphylococcus saprophyticus-infektion, även om det är grampositivt, möjligen för att mecillinam når mycket höga koncentrationer i urinen.^[6]

Världsomspännande resistens mot mecillinam hos bakterier som orsakar urinvägsinfektion har varit mycket låg sedan dess introduktion. En studie från 2003 utförd i 16 europeiska länder och Kanada fann resistens mellan 1,2 procent (Escherichia coli) till 5,2 procent (Proteus mirabilis).^[7] En annan stor studie utförd i Europa och Brasilien gav liknande resultat och visade att 96 procent av E. coli-stammarna, till exempel, var känsliga för mecillinam.^[8]

Säkerhet

Biverkningsprofilen för mecillinam liknar den för andra penicilliner.^[1] Dess vanligaste biverkningar är hudutslag och gastrointestinala besvär, såsom illamående och kräkningar.^[6]

Historik

Med kodnamnet FL 1060 utvecklades mecillinam av det danska läkemedelsföretaget Leo Farmaceutiska produkter (numera LEO Pharma). Det beskrevs första gången i den vetenskapliga litteraturen i en artikel från 1972.^[9]^[10]

Identifikatorer

ATC-kod J01CA11
PubChem 36273
DrugBank DB01163

Se även

Pivmecillinam

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Mecillinam, 21 januari 2023.

Noter

^ [a b] Neu HC (1985). ”Amdinocillin: a novel penicillin. Antibacterial activity, pharmacology and clinical use”. Pharmacotherapy 5 (1): sid. 1–10. doi:10.1002/j.1875-9114.1985.tb04448.x. PMID 3885172.
^ ”Mecillinam: a new antibiotic for enteric fever”. Br Med J 2 (6026): sid. 14–5. July 1976. doi:10.1136/bmj.2.6026.14. PMID 820402.
^ ”The treatment of enteric fever with mecillinam”. J Antimicrob Chemother 3 Suppl B: sid. 101–2. July 1977. doi:10.1093/jac/3.suppl_b.101. PMID 408321.
^ Wagenlehner, FME; Schmiemann, G; Hoyme, U; Fünfstück, R; Hummers-Pradier, E; Kaase, M; Kniehl, E; Selbach, I; et al. (12 February 2011). ”Nationale S3-Leitlinie "Unkomplizierte Harnwegsinfektionen"” (på tyska). Der Urologe 50 (2): sid. 153–169. doi:10.1007/s00120-011-2512-z. PMID 21312083.
^ ”Amdinocillin (Mecillinam)”. Point-of-Care Information Technology ABX Guide. Johns Hopkins University. August 28, 2008. http://prod.hopkins-abxguide.org/antibiotics/antibacterial/pcn_others/amdinocillin__mecillinam_.html. Arkiverad 4 februari 2009 hämtat från the Wayback Machine. ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 4 februari 2009. https://web.archive.org/web/20090204193527/http://prod.hopkins-abxguide.org/antibiotics/antibacterial/pcn_others/amdinocillin__mecillinam_.html. Läst 24 januari 2023. Retrieved on August 31, 2008. Freely available with registration.
^ [a b] Nicolle LE (August 2000). ”Pivmecillinam in the treatment of urinary tract infections”. J Antimicrob Chemother 46 (Suppl A): sid. 35–39. doi:10.1093/jac/46.suppl_1.35. PMID 10969050.
^ Kahlmeter G (January 2003). ”An international survey of the antimicrobial susceptibility of pathogens from uncomplicated urinary tract infections: the ECO·SENS Project”. J Antimicrob Chemother 51 (1): sid. 69–76. doi:10.1093/jac/dkg028. PMID 12493789.
^ ”Surveillance Study in Europe and Brazil on Clinical Aspects and Antimicrobial Resistance Epidemiology in Females with Cystitis (ARESC): Implications for Empiric Therapy”. Eur Urol 54 (5): sid. 1164–75. May 2008. doi:10.1016/j.eururo.2008.05.010. PMID 18511178.
^ ”6β-amidinopenicillanic acids—a new group of antibiotics”. Nature New Biology 236 (66): sid. 135–7. April 1972. doi:10.1038/236135c0. PMID 4402006.
^ ”Mecillinam (FL 1060), a 6β-Amidinopenicillanic Acid Derivative: Bactericidal Action and Synergy In Vitro”. Antimicrob Agents Chemother 8 (3): sid. 271–6. September 1975. doi:10.1128/aac.8.3.271. PMID 170856.

Externa länkar

Wikimedia Commons har media som rör Mecillinam.
Bilder & media
https://www.fass.se/LIF/product?userType=0&nplId=19771216000013. Hämtad 2023-01-24.
https://lakartidningen.se/klinik-och-vetenskap-1/kommentar/2020/08/pivmecillinam-ett-osakert-alternativ-vid-pyelonefrit/. Hämtad 2023-01-24.

[Neu-1] [a b] Neu HC (1985). ”Amdinocillin: a novel penicillin. Antibacterial activity, pharmacology and clinical use”. Pharmacotherapy 5 (1): sid. 1–10. doi:10.1002/j.1875-9114.1985.tb04448.x. PMID 3885172.

[2] ”Mecillinam: a new antibiotic for enteric fever”. Br Med J 2 (6026): sid. 14–5. July 1976. doi:10.1136/bmj.2.6026.14. PMID 820402.

[3] ”The treatment of enteric fever with mecillinam”. J Antimicrob Chemother 3 Suppl B: sid. 101–2. July 1977. doi:10.1093/jac/3.suppl_b.101. PMID 408321.

[4] Wagenlehner, FME; Schmiemann, G; Hoyme, U; Fünfstück, R; Hummers-Pradier, E; Kaase, M; Kniehl, E; Selbach, I; et al. (12 February 2011). ”Nationale S3-Leitlinie "Unkomplizierte Harnwegsinfektionen"” (på tyska). Der Urologe 50 (2): sid. 153–169. doi:10.1007/s00120-011-2512-z. PMID 21312083.

[POC-IT-5] ”Amdinocillin (Mecillinam)”. Point-of-Care Information Technology ABX Guide. Johns Hopkins University. August 28, 2008. http://prod.hopkins-abxguide.org/antibiotics/antibacterial/pcn_others/amdinocillin__mecillinam_.html. Arkiverad 4 februari 2009 hämtat från the Wayback Machine. ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 4 februari 2009. https://web.archive.org/web/20090204193527/http://prod.hopkins-abxguide.org/antibiotics/antibacterial/pcn_others/amdinocillin__mecillinam_.html. Läst 24 januari 2023. Retrieved on August 31, 2008. Freely available with registration.

[Nicolle-6] [a b] Nicolle LE (August 2000). ”Pivmecillinam in the treatment of urinary tract infections”. J Antimicrob Chemother 46 (Suppl A): sid. 35–39. doi:10.1093/jac/46.suppl_1.35. PMID 10969050.

[7] Kahlmeter G (January 2003). ”An international survey of the antimicrobial susceptibility of pathogens from uncomplicated urinary tract infections: the ECO·SENS Project”. J Antimicrob Chemother 51 (1): sid. 69–76. doi:10.1093/jac/dkg028. PMID 12493789.

[8] ”Surveillance Study in Europe and Brazil on Clinical Aspects and Antimicrobial Resistance Epidemiology in Females with Cystitis (ARESC): Implications for Empiric Therapy”. Eur Urol 54 (5): sid. 1164–75. May 2008. doi:10.1016/j.eururo.2008.05.010. PMID 18511178.

[9] ”6β-amidinopenicillanic acids—a new group of antibiotics”. Nature New Biology 236 (66): sid. 135–7. April 1972. doi:10.1038/236135c0. PMID 4402006.

[10] ”Mecillinam (FL 1060), a 6β-Amidinopenicillanic Acid Derivative: Bactericidal Action and Synergy In Vitro”. Antimicrob Agents Chemother 8 (3): sid. 271–6. September 1975. doi:10.1128/aac.8.3.271. PMID 170856.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]