Mandelonitril
| Mandelonitril | |
-mandelonitrile-2D-skeletal.svg) | |
| Systematiskt namn | 2-hydroxi-2-fenylacetonitril |
|---|---|
| Övriga namn | α-hydroxibensenacetonitril |
| Kemisk formel | C8H7NO |
| Molmassa | 133,15 g/mol |
| CAS-nummer | 532-28-5 |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,117 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | 158,7 g/l |
| Smältpunkt | -10 °C |
| Kokpunkt | 170 °C |
| Faror | |
| Huvudfara | Giftig. Flampunkt 113°C |
| LD50 | 116 mg/kg (råtta) |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Mandelonitril är mandelsyrans nitril, eller cyanohydrinderivatet av bensaldehyd. Små mängder av (R)-(+)-enantiomeren D-mandelonitril finns i fröna hos vissa frukter, framför allt inom familjen Rosaceae - exempelvis mandel, aprikos och plommon. Hos växter syntetiseras den från fenylalanin och är ett mellanled i syntesen av de cyanogena glykosiderna amygdalin och prunasin. Hos djur är det en nedbrytningsprodukt från dessa båda ämnen och sönderdelas i matsmältningskanalen med hjälp av enzymet mandelonitril-lyas till vätecyanid och bensaldehyd.[1][2][3]
Dubbelfotingar tillhörande ordningen Polydesmida producerar mandelonitril (och den närbesläktade och likaledes cyanogena, bensoylcyanid) i körtlar som huvudförsvarsmekanism och då dessa ämnen bryts ner av ett enzym avges vätecyanid och bensaldehyd.[4]
Framställning
[redigera | redigera wikitext]Racemös mandelonitril kan framställas genom låta bensaldehyd reagera med natriumbisulfit som sedan får reagera med vattenlöst natriumcyanid.[5]
Användning
[redigera | redigera wikitext]D-Mandelonitril kan användas för framställning av optiskt aktiva α-hydroxikarboxylsyror, α-hydroxialdehyder, α-hydroxiketoner, and 2-aminoalkoholer.[6]
Referenser
[redigera | redigera wikitext]- ^ Information on EC 4.1.2.10 - (R)-mandelonitrile lyase på Brenda.
- ^ Jorge Del Cueto et al., 2017, Cyanogenic Glucosides and Derivatives in Almond and Sweet Cherry Flower Buds from Dormancy to Flowering, i Frontiers in Plant Science, 8:800.
- ^ Zihua Hu, Jonathan E. Poulton, 1999, Molecular Analysis of (R)-(+)-Mandelonitrile Lyase Microheterogeneity in Black Cherry, i Plant Physiology, 119:4, sid. 1535–1546.
- ^ William A. Shear, 2015, The Chemical Defences of Millipedes (Diplopoda), Bicohemistry, Physiology and Ecology, Biochemical Systematics and Ecology, 61, sid. 78-117.
- ^ B.B. Corson, R.A. Dodge, S.A. Harris, J.S. Yeaw, 1941, Mandelic acid, Organic Syntheses, Vol. 6, sid. 58-62.
- ^ (R)-(+)-Mandelonitrile på Sigma-Aldrich/Merck.