Boland hälsade på sin vän Thrasyvoulos Manos under Olympiaden 1896. Manos som var medlem i organisationskommittén anmälde Boland till tennisturneringen. Han vann singelturneringen efter att ha besegrat Friedrich Traun från Tyskland i första omgången, Evangelos Rallis från Grekland i andra omgången, Konstantinos Paspatis från Grekland i semifinalen och Dionysios Kasdaglis från Egypten i finalen.
Boland anmälde sig då till dubbelturneringen tillsammans med Friedrich Traun, som han slagit ut i singelturneringens första omgång. De besegrade Aristidis Akratopoulos och Konstantinos Akratopoulos från Grekland i första omgången, fick stå över semifinalen och slog Demetrios Petrokokkinos från Grekland och Dionysios Kasdaglis från Egypten i finalen.
Förenade kungariket Storbritannien och Irland
