Hoppa till innehållet

Fluvalinat

Från Wikipedia
Fluvalinat
Strukturformel
Systematiskt namn[Cyano-(3-fenoxyfenyl)metyl] 2-[2-kloro-4-(trifluorometyl)anilin]-3-metylbutanoat
Kemisk formelC26H22ClFN2O3
Molmassa502,92 g/mol
UtseendeViskös, tung olja
CAS-nummer69409-94-5
SMILESCC(C)C(Nc1ccc(C(F)(F)F)cc1Cl)C(=O)OC(C#N)c1cccc(Oc2ccccc2)c1
Löslighet (vatten)Löslig i organiska lösningsmedel
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Fluvalinat[1] som ingår som aktivt medel i Apistan,[2] Klartan och Minadox) är en syntetisk pyrethroid, som vanligtvis används för att bekämpa varroakvalster i honungsbikolonier, angrepp som ger svår sjukdom hos sådana insekter.

Fluvalinat är en stabil, icke-flyktig,[3] viskös, tung olja (teknisk) löslig i organiska lösningsmedel.[4] Även om föreningen kan hittas i drönare, har en studie funnit honungsprover praktiskt taget fria från fluvalinat, på grund av dess affinitet till bivax.[5]

Det är från och med 28 oktober 2011 godkänt i Sverige.[6]

Stereoisomerism

[redigera | redigera wikitext]

Fluvalinat syntetiseras från racemisk valin [(RS)-valin], syntesen är inte diastereoselektiv. Således är fluvalinat en blandning av fyra stereoisomerer, var och en cirka 25 procent.[7]

Fluvalinatstereoisomerer
(R,R)-Fluvalinat
(R,R)-konfiguration
(S,S)-Fluvalinat
(S,S)-konfiguration
(S,R)-Fluvalinat
(S,R)-konfiguration
(R,S)-Fluvalinat
(R,S)-konfiguration

Tau-fluvalinat (τ-fluvalinat) är trivialnamnet för (2R)-fluvalinat. C-atomen i valinatstrukturen är i (R)-absolut konfiguration, medan den andra kirala atomen är en blandning av (R)- och (S)-konfigurationer:[4]

τ-Fluvalinatdiastereomerer
(R,R)-Fluvalinat
(R,R)-konfiguration
(R,S)-Fluvalinat
(R,S)-konfiguration
Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Fluvalinate, 19 november 2023.
  1. ^ ”Fluvalinate - an overview | ScienceDirect Topics”. www.sciencedirect.com. https://www.sciencedirect.com/topics/agricultural-and-biological-sciences/fluvalinate. Läst 3 november 2023. 
  2. ^ ”Apistan: Varroa Control” (på amerikansk engelska). Vita Bee Health. 28 juni 2023. https://www.vita-europe.com/beehealth/products/apistan/. Läst 3 november 2023. 
  3. ^ ”tau-fluvalinate”, Pesticide Properties DataBase (University of Hertfordshire), http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/608.htm, läst 24 juni 2017 
  4. ^ [a b] ”Tau-fluvalinate”, PubChem. The Open Chemistry Database (National Institutes of Health), https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Tau-fluvalinate, läst 24 juni 2017 
  5. ^ MAF Biosecurity New Zealand (2001). A Review of Treatment Options for Control of Varroa Mite in New Zealand. HortResearch Client Report No. 2001/249. Arkiverad från originalet den 11 september 2016. https://web.archive.org/web/20160911015922/http://www.biosecurity.govt.nz/files/pests/varroa/papers/varroa-treatment-options.pdf. Läst 28 augusti 2016. ”This report was commissioned by MAF to aid in internal decision making only. This report in no way constitutes MAF's advice to beekeepers and is useful only as background information.”. 
  6. ^ ”Apistan är godkänt som receptfritt läkemedel i Sverige”. Länsstyrelsen i Skåne län. 30 november 2011. Arkiverad från originalet den 24 juli 2014. http://archive.is/2014.07.23-061650/http://www.lansstyrelsen.se/skane/Sv/nyheter/2011/Pages/apistan-ar-godkant-som-receptfritt-lakemedel-i-sverige--.aspx. 
  7. ^ Whitacre DM (2012) (på engelska). Reviews of environmental contamination and toxicology. Springer. sid. 125. ISBN 978-1-4614-3280-7. https://books.google.com/books?id=L3gpxVLsbMYC&pg&pg=PA125 

Vidare läsning

[redigera | redigera wikitext]

Externa länkar

[redigera | redigera wikitext]