Fenantren

Strukturformel.

Molekylmodell.

Fenantren är ett polycykliskt aromatiskt kolväte bestående av tre bensenringar. Namnet fenantren är sammansatt av fenyl och antracen. Den utgör ram för ämnesgruppen steroider. I sin rena form finns ämnet i cigarettrök och är känt irriterande och fotosensibiliserande för huden. Fenantren ser ut som ett vitt pulver med blå fluorescens.

Den förening som har ett fenantrenskelett och kväveatomer i 4- och 5-position kallas fenantrolin eller 4,5-diazafenantren.

Kemi

Fenantren är olösligt i vatten men lösligt i de flesta organiska lösningsmedel såsom toluen, koltetraklorid, eter, kloroform, ättiksyra och bensen.

En klassisk fenantrensyntes är Bardhan-Senguptas fenantrensyntes (1932). I det andra steget i denna reaktion oxideras 9,10-dihydrofenantren av selen.

Fenantren kan även erhållas fotokemiskt från vissa diaryletener.

Reaktioner med fenantren sker normalt vid 9- och 10-positionerna, bland annat:

• Organisk oxidation till fenantrenkinon med kromsyra.
• Organisk reduktion till 9,10-dihydrofenantren med vätgas och raneynickel.
• Elektrofil halogenering till 9-bromfenantren med brom.
• Aromatisk sulfonering till 2- och 3-fenantrensulfonsyra med svavelsyra.
• Ozonolys till 2,2’-difenylaldehyd.

Resonansformer

Fenantren är stabilare än den linjära isomeren antracen. En klassisk och väletablerad förklaring bygger på Clars regel. En ny teori för fram stabiliserande väte-väte-bindningar mellan C4- och C5-väteatomerna som en möjlig förklaring.