Love kom till Manchester Uniteds akademi som sjuåring, i juli 2002.[1] Som 18-åring, 2013, skrev han på sitt första a-lagskontrakt med Manchester United.[2] Hans första erfarenhet av seniorfotboll kom under hösten 2015, då han i oktober lånades ut till Wigan Athletic.[1] Totalt blev det sju framträdanden i League One och ett i FA-cupen innan Love i januari 2016 återvände till Manchester United.[3] Den 13 februari 2016 fick Love göra sin debut i Manchester United. I Premier League-matchen mot Sunderland byttes han in i den första halvleken, då Matteo Darmian skadat sig.[4]
Trots att Love är född i England har han valt att representera Skottland på landslagsnivå. Landslagdebuten kom i en U17-landskamp mot USA den 10 november 2010. Sedan dess har Love även representerat Skottland på U19- och U21-nivå.[5]