Bensofuran
| Bensofuran | |
 | |
| Systematiskt namn | 1-Benzofuran[1] |
|---|---|
| Övriga namn | Kumaron Benzo[b]furan |
| Kemisk formel | C8H6O |
| Molmassa | 118,13 g/mol |
| Utseende | Färglös vätska |
| CAS-nummer | 271-89-6 |
| SMILES | C1(OC=C2)=C2C=CC=C1 |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,0913 g/cm³ |
| Smältpunkt | -18 °C |
| Kokpunkt | 173 °C |
| Faror | |
| Huvudfara |  Hälsovådlig |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Bensofuran är en heterocyklisk förening som består av en bensenring och en furanring. Den är grundstruktur för många flera ämnen med mer komplex struktur. Denna färglösa vätska är en komponent i stenkolstjära. Benzofuran är "ursprung" till många besläktade föreningar med mer komplexa strukturer. Psoralen är till exempel ett bensofuranderivat som förekommer i flera växter.
Produktion
[redigera | redigera wikitext]Bensofuran extraheras från koltjära. Det erhålls också genom dehydrogenering av 2-etylfenol.[2]
Laboratoriemetoder
[redigera | redigera wikitext]Bensofuraner kan framställas med olika metoder i laboratoriet. Nämnvärda exempel är:
- O-alkylering av salicylaldehyd med hjälp av klorättiksyra följt av dehydrering av den resulterande etern och dekarboxylering.[3]
- Diels–Alderreaktion av nitrovinylfuraner med olika dienofiler: [7]
- Cykloisomerisering av alkyn ortosubstituerade fenoler:[8]
Relaterade föreningar
[redigera | redigera wikitext]- Substituerade bensofuraner
- Dibensofuran, en analog med en andra smält bensenring.
- Furan, en analog utan bensenringen.
- Indol, en analog med ett kväve istället för syreatomen.
- Bensotiofen, en analog med svavel istället för syreatomen.
- Isobensofuran, isomeren med syre i intilliggande position.
- Aurone
- Thunberginol F
Se även
[redigera | redigera wikitext]- Furan, en analog utan bensenring.
- Indol, en analog med kväve istället för syre.
Referenser
[redigera | redigera wikitext]- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Benzofuran, 14 september 2022.
Noter
[redigera | redigera wikitext]- ^ ”Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. sid. 218. doi:. ISBN 978-0-85404-182-4
- ^ Collin, G.; Höke, H. (2007). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:. ISBN 978-3527306732.
- ^ Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden “Coumarone” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973). ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 4 juni 2012. https://web.archive.org/web/20120604002909/http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0251.pdf. Läst 21 maj 2012.
- ^ Perkin, W. H. (1870). ”XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society 23: sid. 368–371. doi:. https://zenodo.org/record/2126035.
- ^ Perkin, W. H. (1871). ”IV. On some New Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society 24: sid. 37–55. doi:. https://zenodo.org/record/1848365.
- ^ Bowden, K.; Battah, S. (1998). ”Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 1998 (7): sid. 1603–1606. doi:.
- ^ Kusurkar, R. S.; Bhosale, D. K. (1990). ”Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction”. Synthetic Communications 20 (1): sid. 101–109. doi:.
- ^ Fürstner, Alois; Davies, Paul (2005). ”Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes”. Journal of the American Chemical Society 127 (43): sid. 15024–15025. doi:. PMID 16248631.
Externa länkar
[redigera | redigera wikitext]
Wikimedia Commons har media som rör Bensofuran.
|