Alloxan

	Alloxan
Systematiskt namn	5,5-dihydroxibarbitursyra, IUPAC-namn = 1,3-diazinane-2,4,5,6-tetrone
Kemisk formel	C4H2N2O4; C4H2N2O4･H2O
Molmassa	160,069 7 ± 0,004 9; C 33,82 %, H 1,42 %, N 19,72 %, O 45,05 %, (hydrat); 142,069 60 (anhydrat) g/mol
Utseende	Stora färglösa till blekgula kristaller (hydrat), vitt pulver (anhydrat)
CAS-nummer	50-71-5 (alloxan); 2244-11-3 (alloxanmonohydrat)
SMILES	O=C1C(=O)NC(=O)NC1=O; även C1(=O)C(=O)NC(=O)NC1=O
Egenskaper
Densitet	1,639 (anhydrat) g/cm³
Löslighet (vatten)	2,9 g/l; löslig i etanol och aceton
Smältpunkt	254 (hydrat) °C (Sönderfaller)
Faror
NFPA 704	0 2 0
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Alloxan, är ett ämne som upptäcktes 1818 av Gaspard Brugnatelli (1761–1818) och samtidigt av William Prout, oberoende av varandra. Som råvara vid framställning av alloxan använde Prout dynga från Boa constrictor.

Beskrivning

Alloxan är mycket hygroskopiskt, och förekommer därför oftast som hydrat. Därvid kan förekomma endera som

alloxanmonohydrat, C₄H₂N₂O₄･(H₂O), som kristalliserar i prismor med rektangulär bas

eller

Strukturen fastställdes 1838 av Justus von Liebig och Friedrich Wöhler.

Löst i vatten färgar alloxan hud röd, varför det använts blandat med cold cream som smink.^[1]

Carl Wilhelm Scheele använde alloxan som råvara vid framställning av murexid, C₈H₈N₆O₆, ett violett färgämne.

I gnagare förstör alloxan de Langerhanska öarna i bukspottkörteln, vilket ger insulinbrist, och orsakar därmed diabetes mellitus, kortform diabetes. Detta utnyttjas för att avsiktligt skapa diabetes vid djurförsök. Människor tycks motståndskraftiga mot sådant angrepp, men stora doser kan medföra skador på levern och njurarna.^[2]

Hos människa har alloxan kunnat konstateras i tarmslem vid fall av tarmkatarr.^[1]

^ [a b] Per Teodor Cleve: Kemiskt handlexikon, Hugo Gebers förlag, 1890
^ Eizirik, D. L.; Pipeleers, D. G.; Ling, Z.; Welsh, N.; Hellerström, C.; Andersson, A. (1994). ”Major Species Differences between Humans and Rodents in the Susceptibility to Pancreatic β-Cell Injury”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 91 (20): sid. 9253–9256. doi:10.1073/pnas.91.20.9253. PMID 7937750. Bibcode: 1994PNAS...91.9253E.

National Center for Biotechnology Information
PubChem
Vridbar bild (Grå=kol, Röd=oxygen, Blå=nitrogen, Vit=väte. Anvisning: Peka med musen på bilden, håll vänster knapp nedtryckt, och rör på musen.)