Adenosinmonofosfat

	Adenosinmonofosfat
Systematiskt namn	5'-adenylsyra
Övriga namn	Adenosin 5′-monofosfat
Kemisk formel	C10H14N5O7P
Molmassa	347,22 g/mol
Utseende	Vitt kristallint pulver
CAS-nummer	56-65-5
SMILES	O[C@H]1[C@H]([C@@H]; (O[C@@H]1COP(O)(O)=O); N2C3=C(N=C2)C(N)=NC=N3)O
Egenskaper
Densitet	2,32 g/ml g/cm³
Smältpunkt	178 - 185 °C
Kokpunkt	798,5 °C
	SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Adenosinmonofosfat, även känd som 5'-adenylsyra och förkortas AMP, är en nukleotid som finns i RNA. Det är en ester mellan fosforsyra och nukleosiden adenosin.^[1] AMP består av en fosfatgrupp, sockerarten ribos och adenin. Som substituent har den formen av prefixet adenylyl-.^[2]

AMP spelar en viktig roll i många cellulära metaboliska processer, som omvandlas till ADP och/eller ATP. AMP är också en komponent i syntesen av RNA^[3] och finns i alla kända livsformer.^[4]

Produktion och nedbrytning

AMP har inte den högenergifosfoanhydridbindning som är förknippad med ADP och ATP. AMP kan produceras från ADP:

2 ADP → ATP + AMP

Eller AMP kan produceras genom hydrolys av en högenergifosfatbindning av ADP:

ADP + H₂O → AMP + P_i

AMP kan också bildas genom hydrolys av ATP till AMP och pyrofosfat:

ATP + H₂O → AMP + PP_i

När RNA bryts ner av levande organism bildas nukleosidmonofosfater, såsom adenosinmonofosfat.

AMP kan återskapas till ATP enligt följande:

AMP + ATP → 2 ADP (adenylatkinas i motsatt riktning)

ADP + P_i → ATP (detta steg utförs oftast i aerober av ATP-syntaset under oxidativ fosforylering)

AMP kan omvandlas till IMP av enzymet myoadenylatdeaminas, vilket frigör en ammoniakgrupp.

På katabolisk väg kan adenosinmonofosfat omvandlas till urinsyra, som utsöndras från kroppen hos däggdjur.^[5]

Fysiologisk roll i reglering

AMP-aktiverad kinasreglering

Det eukaryota cellenzymet 5 'adenosinmonofosfataktiverat proteinkinas, eller AMPK, använder AMP för homeostatiska energiprocesser under tider med hög cellulär energiförbrukning, såsom träning.^[6] Eftersom ATP-klyvning och motsvarande fosforyleringsreaktioner används i olika processer i hela kroppen som energikälla, är ATP-produktion nödvändig för att ytterligare skapa energi för dessa däggdjursceller. AMPK, som en cellulär energisensor, aktiveras av minskande nivåer av ATP, vilket naturligtvis åtföljs av ökande nivåer av ADP och AMP.^[7]

Även om fosforylering verkar vara huvudaktivatorn för AMPK, tyder vissa studier på att AMP är en allosterisk regulator samt en direkt agonist för AMPK.^[8] Dessutom tyder andra studier på att det höga förhållandet mellan AMP:ATP-nivåer i celler, snarare än bara AMP, aktiverar AMPK.^[9] Till exempel visade sig arterna Caenorhabditis elegans och Drosophila melanogaster och deras AMP-aktiverade kinaser ha aktiverats av AMP, medan arter av jäst och växtkinaser inte allosteriskt aktiverades av AMP.^[9]

AMP binder till ampk-γ-underenhet, vilket leder till aktivering av kinasen, och så småningom en kaskad av andra processer såsom aktivering av katabola vägar och hämning av anabola vägar för att regenerera ATP. Katabola mekanismer, som genererar ATP genom frisättning av energi från att bryta ner molekyler, aktiveras av AMPK-enzymet medan anabola mekanismer, som utnyttjar energi från ATP för att bilda produkter, hämmas.^[10] Även om γ-subenheten kan binda AMP/ADP/ATP, resulterar endast bindningen av AMP/ADP i en konformationsförskjutning av enzymproteinet. Denna varians i AMP/ADP kontra ATP-bindning leder till en förskjutning i defosforyleringstillståndet för enzymet.^[11] Defosforyleringen av AMPK genom olika proteinfosfataser inaktiverar helt katalytisk funktion. AMP/ADP skyddar AMPK från att inaktiveras genom att binda till γ-underenheten och upprätthålla defosforyleringstillståndet.^[12]

cAMP

AMP kan också existera som en cyklisk struktur som kallas cykliskt AMP (eller cAMP). Inom vissa celler framställer enzymet adenylatcyklas cAMP från ATP, och vanligtvis regleras denna reaktion av hormoner som adrenalin eller glukagon. cAMP spelar en viktig roll i intracellulär signalering.^[13]

Se även

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Adenosine monophosphat, 13 september 2021.

Noter

^ ”Adenosine monophosphate (Compound)”. PubChem. NCBI. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Adenosine-monophosphate.
^ ”Nomenclature of Carbohydrates: (Recommendations 1996)”. Journal of Carbohydrate Chemistry 16 (8): sid. 1191–1280. 1997. doi:10.1080/07328309708005748.
^ ”Spontaneous Formation of RNA Strands, Peptidyl RNA, and Cofactors”. Angewandte Chemie 54 (48): sid. 14564–9. November 2015. doi:10.1002/anie.201506593. PMID 26435376.
^ ”Adenosine monophosphate”. The Human Metabolome Database. https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0000045.
^ ”Regulation of uric acid metabolism and excretion”. International Journal of Cardiology 213: sid. 8–14. June 2016. doi:10.1016/j.ijcard.2015.08.109. PMID 26316329.
^ ”AMPK and the biochemistry of exercise: implications for human health and disease”. The Biochemical Journal 418 (2): sid. 261–75. March 2009. doi:10.1042/BJ20082055. PMID 19196246.
^ ”AMP-activated protein kinase: nature's energy sensor” (på engelska). Nature Chemical Biology 7 (8): sid. 512–8. July 2011. doi:10.1038/nchembio.610. PMID 21769098.
^ ”The AMP-activated protein kinase (AMPK) and cancer: many faces of a metabolic regulator”. Cancer Letters 356 (2 Pt A): sid. 165–70. January 2015. doi:10.1016/j.canlet.2014.01.018. PMID 24486219.
^ [a b] ”AMP-activated protein kinase—an energy sensor that regulates all aspects of cell function” (på engelska). Genes & Development 25 (18): sid. 1895–1908. 2011-09-15. doi:10.1101/gad.17420111. ISSN 0890-9369. PMID 21937710.
^ ”Energy sensing by the AMP-activated protein kinase and its effects on muscle metabolism”. The Proceedings of the Nutrition Society 70 (1): sid. 92–9. February 2011. doi:10.1017/S0029665110003915. PMID 21067629.
^ ”Adenosine monophosphate-activated kinase and its key role in catabolism: structure, regulation, biological activity, and pharmacological activation”. Molecular Pharmacology 87 (3): sid. 363–77. March 2015. doi:10.1124/mol.114.095810. PMID 25422142.
^ ”Structure of mammalian AMPK and its regulation by ADP”. Nature 472 (7342): sid. 230–3. April 2011. doi:10.1038/nature09932. PMID 21399626. Bibcode: 2011Natur.472..230X.
^ Ravnskjaer, Kim; Madiraju, Anila; Montminy, Marc (2015). Metabolic Control. Handbook of Experimental Pharmacology. "233". Springer, Cham. Sid. 29–49. doi:10.1007/164_2015_32. ISBN 9783319298047.

Vidare läsning

”Blocking taste receptor activation of gustducin inhibits gustatory responses to bitter compounds”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 96 (17): sid. 9903–8. August 1999. doi:10.1073/pnas.96.17.9903. PMID 10449792. Bibcode: 1999PNAS...96.9903M.

Externa länkar

Wikimedia Commons har media som rör Adenosinmonofosfat.
Bilder & media

[1] ”Adenosine monophosphate (Compound)”. PubChem. NCBI. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Adenosine-monophosphate.

[2] ”Nomenclature of Carbohydrates: (Recommendations 1996)”. Journal of Carbohydrate Chemistry 16 (8): sid. 1191–1280. 1997. doi:10.1080/07328309708005748.

[3] ”Spontaneous Formation of RNA Strands, Peptidyl RNA, and Cofactors”. Angewandte Chemie 54 (48): sid. 14564–9. November 2015. doi:10.1002/anie.201506593. PMID 26435376.

[4] ”Adenosine monophosphate”. The Human Metabolome Database. https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0000045.

[5] ”Regulation of uric acid metabolism and excretion”. International Journal of Cardiology 213: sid. 8–14. June 2016. doi:10.1016/j.ijcard.2015.08.109. PMID 26316329.

[6] ”AMPK and the biochemistry of exercise: implications for human health and disease”. The Biochemical Journal 418 (2): sid. 261–75. March 2009. doi:10.1042/BJ20082055. PMID 19196246.

[7] ”AMP-activated protein kinase: nature's energy sensor” (på engelska). Nature Chemical Biology 7 (8): sid. 512–8. July 2011. doi:10.1038/nchembio.610. PMID 21769098.

[8] ”The AMP-activated protein kinase (AMPK) and cancer: many faces of a metabolic regulator”. Cancer Letters 356 (2 Pt A): sid. 165–70. January 2015. doi:10.1016/j.canlet.2014.01.018. PMID 24486219.

[Hardie2011-9] [a b] ”AMP-activated protein kinase—an energy sensor that regulates all aspects of cell function” (på engelska). Genes & Development 25 (18): sid. 1895–1908. 2011-09-15. doi:10.1101/gad.17420111. ISSN 0890-9369. PMID 21937710.

[10] ”Energy sensing by the AMP-activated protein kinase and its effects on muscle metabolism”. The Proceedings of the Nutrition Society 70 (1): sid. 92–9. February 2011. doi:10.1017/S0029665110003915. PMID 21067629.

[11] ”Adenosine monophosphate-activated kinase and its key role in catabolism: structure, regulation, biological activity, and pharmacological activation”. Molecular Pharmacology 87 (3): sid. 363–77. March 2015. doi:10.1124/mol.114.095810. PMID 25422142.

[12] ”Structure of mammalian AMPK and its regulation by ADP”. Nature 472 (7342): sid. 230–3. April 2011. doi:10.1038/nature09932. PMID 21399626. Bibcode: 2011Natur.472..230X.

[13] Ravnskjaer, Kim; Madiraju, Anila; Montminy, Marc (2015). Metabolic Control. Handbook of Experimental Pharmacology. "233". Springer, Cham. Sid. 29–49. doi:10.1007/164_2015_32. ISBN 9783319298047.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]