1,2-Butandiol
| 1,2-Butandiol | |
  | |
| Systematiskt namn | 1,2-Butandiol |
|---|---|
| Övriga namn | α-Butylenglykol, 1,2-Dihydroxybutan |
| Kemisk formel | C4H8(OH)2 |
| Molmassa | 90,121 g/mol |
| Utseende | Färglös vätska |
| CAS-nummer | 584-03-2 |
| SMILES | OCC(O)CC |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,0023 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | Blandbar |
| Smältpunkt | -114 °C |
| Kokpunkt | 194 °C |
| Faror | |
| NFPA 704 |
2
1
0
|
| LD50 | 16 g/kg (råtta)[1] |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
1,2-Butandiol är en glykol av butan med formeln C4H8(OH)2. Den har isomererna 1,3-butandiol, 1,4-butandiol och 2,3-butandiol. Den klassificeras som en vic-diol (glykol). Den är kiral, även om den vanligtvis påträffas som en racemat. Den är en färglös vätska.
Framställning
[redigera | redigera wikitext]1,2-Butandiol beskrevs först av Charles-Adolphe Wurtz 1859.[2] Den produceras industriellt genom hydrering av 1,2-epoxibutan.[1][3]
Denna process kräver ett tio- till tjugofaldigt överskott av vatten för att undertrycka bildandet av polyetrar. Beroende på mängden överskott av vatten varierar utbytet från 70 till 92 procent.[4] Svavelsyra eller starkt sura jonbytarhartser kan användas som katalysatorer, vilket gör att reaktionen kan ske under 160 °C och vid något över atmosfärstrycket.
1,2-Butandiol är en biprodukt av produktionen av 1,4-butandiol från butadien.[5] Det är också en biprodukt av katalytisk hydrokrackning av stärkelse och sockerarter såsom sorbitol till etylenglykol och propylenglykol.[6]
Det kan också erhållas från dihydroxylering av but-1-ene med OsO4.
Användning
[redigera | redigera wikitext]1,2-Butandiol har patenterats för produktion av polyesterhartser och mjukgörare.[3][5] Den är en potentiell råvara för industriell produktion av α-ketosmörsyra, en föregångare till vissa aminosyror.[7]
Se även
[redigera | redigera wikitext]Referenser
[redigera | redigera wikitext]- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, 1,2-Butanediol, 18 juli 2022.
Noter
[redigera | redigera wikitext]- ^ [a b] "Butanediols, Butenediol, and Butynediol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. doi:10.1002/14356007.a04_455.
- ^ Wurtz, A. (1859), ”Mémoire sur les glycols ou alcools diatomique”, Ann. Chim. Phys. 55: 400, https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k6567326h/f403.item.
- ^ [a b] 1,2-Butanediol (PDF), SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, February 1995.
- ^ Gräfje, Heinz; Körnig, Wolfgang; Weitz, Hans-Martin; Reiß, Wolfgang; Steffan, Guido; Diehl, Herbert; Bosche, Horst; Schneider, Kurt; et al. (2019-07-23) (på engelska), Butanediols, Butenediol, and Butynediol, Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, s. 1–12, doi:, ISBN 978-3-527-30673-2, https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_455.pub2, läst 18 februari 2022
- ^ [a b] US 4596886, Hasegawa, Ryuichi & Hayashi, Kohji, "Polyester containing impure 1,2-butanediol", published 1986-06-24, assigned to Mitsubishi Monsanto Chemical Company.
- ^ US 4966658, Berg, Lloyd, "Recovery of ethylene glycol from butanediol isomers by azeotropic distillation", published 1990-10-30. US 5423955, Berg, Lloyd, "Separation of propylene glycol from 1,2-butanediol by azeotropic distillation", published 1995-06-13.
- ^ US 5155263, Imanari, Makoto; Iwane, Hiroshi & Suzuki, Masashi et al., "Process for preparing α-ketobutyric acid", published 1992-10-13, assigned to Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd.
Externa länkar
[redigera | redigera wikitext]
Wikimedia Commons har media som rör 1,2-Butandiol.
