Hoppa till innehållet

Kaprylsyra

Från Wikipedia
(Omdirigerad från Oktansyra)
Kaprylsyra
Strukturformel för kaprylsyra3D-modell
Systematiskt namnOktansyra
Övriga namn1-heptankarboxylsyra
oktylsyra
oktoinsyra
C8:0 (Lipidtal)
Kemisk formelC8H16O2
Molmassa144,214 g/mol
UtseendeFärglös oljig vätska
CAS-nummer124-07-2
SMILESCCCCCCCC(=O)O
Egenskaper
Densitet0,910[1] g/cm³
Löslighet (vatten)0,68[1] g/l (20 °C)
Smältpunkt16,7[2] °C
Kokpunkt239,7[1] °C
Faror
Huvudfara[3]
NFPA 704

0
3
1
COR
LD5010,08 g/kg (råtta, oralt)[1]
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Kaprylsyra eller oktansyra är en mättad medelkedjig fettsyra, som i förening med glycerol förekommer i olika fettämnen, till exempel i smör och kokosfett. Kaprylsyran är en bladig kristallinsk massa, som smälter vid 16,5 °C. Den har strukturformeln H3C−(CH2)6−COOH, och är en färglös oljig vätska som är minimalt löslig i vatten med en något obehaglig härskenliknande lukt och smak.[1] Salter och estrar av oktansyra är kända som oktanoater eller kaprylater. Namnet på den relaterade acylgruppen är oktanoyl, kapryloyl eller kaprylyl.[4] Den är en vanlig industriell kemikalie som produceras genom oxidation av C8-aldehyden.[5] Dess föreningar finns naturligt i mjölk från olika däggdjur och som en mindre beståndsdel av kokosfett och palmkärnolja.[2]

Två andra syror är uppkallade efter getter: kapronsyra (C6) och kaprinsyra (C10). Tillsammans med kaprylsyra står de för 15 procent av fettet i getmjölk.

Användning

[redigera | redigera wikitext]

Kaprylsyra används kommersiellt vid tillverkning av estrar som används i parfymer och även vid tillverkning av färgämnen.

Kaprylsyra är ett antimikrobiellt bekämpningsmedel som används som rengöringsmedel för ytkontakt med livsmedel i kommersiella livsmedelshanteringsanläggningar på mejeriutrustning, livsmedelsutrustning, bryggerier, vingårdar och anläggningar för bearbetning av drycker. Det används också som desinfektionsmedel i sjukvårdsinrättningar och offentliga platser. Dessutom används kaprylsyra som en algicid, bakteriedödande medel, svampdödande medel och herbicid i plantskolor, växthus, trädgårdscentra och interiörer och på ornament. Produkter som innehåller kaprylsyra tillhandahålls som lösligt koncentrat/vätskor och färdiga vätskor.[6]

Kaprylsyra spelar en viktig roll i kroppens reglering av energitillförsel och energi, en funktion som utförs av hormonet ghrelin. Hungerkänslan är en signal om att kroppen kräver tillförsel av energi i form av matkonsumtion. Ghrelin stimulerar hunger genom att utlösa receptorer i hypotalamus. För att aktivera dessa receptorer måste ghrelin genomgå en process som kallas acylering där det förvärvar en acylgrupp, och kaprylsyra tillhandahåller detta genom att länka till ett specifikt serinställe på ghrelinmolekyler. Andra fettsyror i samma position har liknande effekter på hungern.

Acylkloriden av kaprylsyra används vid syntes av perfluoroktansyra.[7]

Kaprylsyra och kapronsyra spelar en avsevärd roll, då deras närvaro i smör kan användas för att konstatera förfalskning av detta, eftersom de saknas eller förekommer i mycket liten mängd i de fettämnen, som vanligen används för förfalskning, med undantag för kokosfett.

Kostanvändning

[redigera | redigera wikitext]

Kaprylsyra tas som ett kosttillskott. I kroppen uppträder kaprylsyra som oktanoat, eller oprotonerad kaprylsyra.[8]

Vissa studier har visat att medelkedjiga triglycerider (MCT) kan hjälpa till i processen med överskott av kaloriförbränning, och därmed viktminskning.[9][10][11][12][13] En systematisk genomgång av bevisen drog dock slutsatsen att de övergripande resultaten är ofullständiga.[14] Intresset för MCTs har också visats av uthållighetsidrottare och bodybuilding-gemenskapen, men MCT har inte visat sig vara fördelaktigt för träningsprestanda.[13]

Medicinsk användning

[redigera | redigera wikitext]

Kaprylsyra har studerats som en del av en ketogen diet för att behandla barn med svårbehandlad epilepsi.[15] Kaprylsyra undersöks för närvarande (2018) som en behandling för essentiell tremor.[15][16]

Referenser

[redigera | redigera wikitext]
Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Caprylic acid, 4 juli 2024.
  • Meyers varulexikon, Forum, 1952

Noter

[redigera | redigera wikitext]
  1. ^ [a b c d e] Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
  2. ^ [a b] Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). ”Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry 73 (4): sid. 685–744. doi:10.1351/pac200173040685. 
  3. ^ Sigma-Aldrich Co., Octanoic acid. Hämtad 2022-08-11.
  4. ^ ”CHEBI:25650 - octanoyl group”. CHEBI:25650 - octanoyl group. Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). 23 November 2010. https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:25650. 
  5. ^ Riemenschneider, Wilhelm (2002). "Carboxylic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_235. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ EPA - Antimicrobials Division. Docket Number; EPA-HQ-OPP-2008-0477 Caprylic (Octanoic) Acid.
  7. ^ Savu, Patricia M. (2000). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. s. 1. doi:10.1002/0471238961.0612211519012221.a01. ISBN 978-0-471-23896-6. 
  8. ^ PubChem. ”Octanoic acid” (på engelska). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/379. 
  9. ^ B. Martena; M. Pfeuffer; J. Schrezenmeir (2006). ”Medium-chain triglycerides”. International Dairy Journal 16 (11): sid. 1374–1382. doi:10.1016/j.idairyj.2006.06.015. 
  10. ^ Takeuchi, H; Sekine, S; Kojima, K; Aoyama, T (2008). ”The application of medium-chain fatty acids: edible oil with a suppressing effect on body fat accumulation”. Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition 17 (Suppl 1): sid. 320–3. PMID 18296368. 
  11. ^ St-Onge, MP; Jones, PJ (2002). ”Physiological effects of medium-chain triglycerides: potential agents in the prevention of obesity”. The Journal of Nutrition 132 (3): sid. 329–32. doi:10.1093/jn/132.3.329. PMID 11880549. 
  12. ^ Papamandjaris, AA; MacDougall, DE; Jones, PJ (1998). ”Medium chain fatty acid metabolism and energy expenditure: obesity treatment implications”. Life Sciences 62 (14): sid. 1203–15. doi:10.1016/S0024-3205(97)01143-0. PMID 9570335. 
  13. ^ [a b] Clegg, M. E. (2010). ”Medium-chain triglycerides are advantageous in promoting weight loss although not beneficial to exercise performance”. International Journal of Food Sciences and Nutrition 61 (7): sid. 653–679. doi:10.3109/09637481003702114. PMID 20367215. 
  14. ^ ”Influence of the dietary intake of medium chain triglycerides on body composition, energy expenditure and satiety: a systematic review”. Nutr Hosp 27 (1): sid. 103–108. 2012. doi:10.3305/nh.2012.27.1.5369. PMID 22566308. 
  15. ^ [a b] Voller, Bernhard; Lines, Emily; McCrossin, Gayle; Tinaz, Sule; Lungu, Codrin; Grimes, George; Starling, Judith; Potti, Gopal; et al. (2016-02-29). ”Dose-escalation study of octanoic acid in patients with essential tremor” (på engelska). Journal of Clinical Investigation 126 (4): sid. 1451–1457. doi:10.1172/JCI83621. ISSN 0021-9738. PMID 26927672. 
  16. ^ Lowell, Soren Y.; Kelley, Richard T.; Monahan, Marika; Hosbach-Cannon, Carly Jo; Colton, Raymond H.; Mihaila, Dragos (2018-12-25). ”The Effect of Octanoic Acid on Essential Voice Tremor: A Double-Blind, Placebo-Controlled Study: Effect of Octanoic Acid on EVT” (på engelska). The Laryngoscope 129 (8): sid. 1882–1890. doi:10.1002/lary.27695. PMID 30585335. 

Externa länkar

[redigera | redigera wikitext]
Auktoritetsdata
Hämtad från ”https://sv.wikipedia.org/w/index.php?title=Kaprylsyra&oldid=56260299”