Etenoxid

Etenoxid
Systematiskt namn	Epoxietan
Övriga namn	Etylenoxid, Oxiran, Oxacyklopropan
Kemisk formel	C2H4O
Molmassa	44,05 g/mol
Utseende	Färglös gas
CAS-nummer	75-21-8
SMILES	C1CO1
Egenskaper
Densitet	0,882 g/cm³
Löslighet (vatten)	Blandbar
Smältpunkt	-111,3 °C
Kokpunkt	10,7 °C
Faror
Huvudfara	Mycket brandfarlig Giftig
NFPA 704	4 3 3
LD50	72 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Etenoxid, även känt som etylenoxid, oxiran eller oxacyklopropan är en viktig industrikemikalie som används i tillverkningen av etandiol (glykol) och andra kemikalier, och som steriliseringsmedel för livsmedel och medicinsk utrustning. Ämnet är en färglös brandfarlig gas med svagt sötaktig lukt. Kemiskt är det den enklaste epoxiden.

Historia

Etenoxid framställdes för första gången 1859 av den franske kemisten Charles-Adolphe Wurtz, som framställde det genom att behandla 2-kloretanol med en bas. Ämnet fick betydelse för industrin under första världskriget som råvara för både kylmedlet glykol och stridsgasen senapsgas. Theodore Lefort, en annan fransk kemist, upptäckte 1931 ett sätt att framställa etenoxid direkt ur eten (H₂C=CH₂) och syre (O₂), med silver som katalysator. Sedan 1940 har nästan all industriellt producerad etenoxid framställts med denna metod. Reaktionen sker vid 200 – 300 °C och 1 – 2 MPa, och ger ett utbyte på 70 – 80 %.

Användningsområden

Etenoxid dödar bakterier (och deras endosporer), mögel och svampar, och kan därför användas för att sterilisera substanser som skulle skadas av värme (pastörisering). Etenoxidsterilisering för konservering av kryddor patenterades 1938 av den amerikanske kemisten Lloyd Hall, och används fortfarande. Etenoxid används också i stor utsträckning för att sterilisera medicinsk utrustning, såsom bandage, suturer och kirurgiska redskap.

Huvuddelen av all etenoxid används dock för att tillverka andra kemikalier. Det viktigaste användningsområdet är produktion av etandiol, som sedan används i polyestertillverkning och som frostskyddsmedel.

Reaktioner

De flesta reaktionerna är nukleofila ringöppningar.

I industrin får etenoxid reagera med vatten, med svavelsyra som katalysator. Substansmängden vatten bör vara cirka tio gånger så stor som substansmängden etenoxid:

${\rm {C_{2}H_{4}O+H_{2}O\rightarrow HOCH_{2}CH_{2}OH}}$

Trots det stora överskottet av vatten kommer olika sorters polyetylenglykoler att bildas som biprodukter. Polymerisationsgraden ökar med minskande mängd vatten.

Om vattnet byts ut mot ammoniak blir produkterna etanolamin, dietanolamin eller trietanolamin.

Etenoxid används också i tillverkning av tensider och andra rengöringsmedel, i en process som kallas etoxilering.

Hälsorisker

Etenoxid är giftig vid inandning. Bland symptomen finns huvudvärk och yrsel, som vid ökad exponering förvärras till konvulsioner och koma. Ämnet irriterar också huden och andningsapparaten, och inandning kan göra att lungorna vätskefylls flera timmar senare.

Andra hälsorisker är cancer. Där bland annat lymfom(lymfkörtelcancer), leukemi, mag- och bröstcancer är kopplade till etenoxid.

Etenoxid förvaras vanligtvis i vätskeform, nedkyld och under tryck. Vid rumstemperatur och atmosfärtryck avdunstar det snabbt, vilket kan leda till köldskador om man får flytande etenoxid på sig.

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia.