1,4-Bensokinon

Kinon
Systematiskt namn	1,4-Bensokinon
Övriga namn	para-bensokinon, p-bensokinon
Kemisk formel	C6H4O2
Molmassa	108,1 g/mol
Utseende	Gula kristaller
CAS-nummer	106-51-4
Egenskaper
Densitet	1,318 g/cm³
Löslighet (vatten)	10 g/l g/l (25 °C)
Smältpunkt	115 °C
Kokpunkt	293 °C
Faror
Huvudfara	Giftig
LD50	130 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

1,4-Bensokinon, C₆H₄O₂, med kortnamnet kinon, är den enklaste kinonen. Framställdes första gången år 1838 av Aleksandr Voskresenskij genom oxidation av kinasyra.

Egenskaper

Ämnet bildar gula kristaller med en karakteristisk irriterande lukt liknande klor. Med hydrokinon bildar den kinhydron. Molekylen är multifunktionell och uppvisar egenskaper som hos en keton. Kinon är känslig mot både starka syror och alkalier, som orsakar kondensation och nedbrytning av föreningen.

Cyklohexa-2,5-dien-1,4-dion

Framställning

Kinon kan lätt framställas genom oxidation av hydrokinon eller tekniskt genom oxidation av anilin. Den senare metoden används numera restriktivt med hänsyn till dess miljörisker.

Oxidation av hydrokinon är den snabba och bekväma metoden och därför önskvärd för laboratoriebehov. 1,4-bensokinon kan framställas från hydrokinon via flera oxidationsmetoder, som t. ex. utnyttjar väteperoxid som oxidator och jod eller jodsalt som en katalysator då oxidationen sker i ett polärt lösningsmedel, t.ex. isopropylalkohol.

Användning

Kinon är ett viktigt utgångsmaterial vid organisk syntes.

Källor

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.

• Bra Böckers lexikon, 1976
• https://web.archive.org/web/20140106031444/https://se.vwr.com/app/asset?type=hi_res&id=7667761&name=sds_PROL27346&filename=sds_PROL27346.pdf